Pengertian Isomer E-Z
Isomer sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan aturan ini, dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih tinggi.
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata bahasa Jerman Zusammen yang berarti bersama).
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata bahasa Jerman Entgegen yang berarti berlawanan).
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata bahasa Jerman Zusammen yang berarti bersama).
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata bahasa Jerman Entgegen yang berarti berlawanan).
Aturan Penentuan Prioritas
- Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.
- Jika prioritas tidak dapat ditentukan dengan perbedaan nomor atom (karena atom-atom yang diikat sama), maka yang digunakan sebagai prioritas adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas.
- Dalam hal ikatan rangkap, maka atom-atom yang beriktan rangkap tersebut dianggap mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata lain, atom-atom yang berikatan rangkap diduakalikan.
Contoh Isomer E-Z
Sebagai contoh, perhatikan contoh isomer E-Z senyawa 2-kloro-2-butena berikut: